渋滞中の高速道路で合流、本線に入るタイミングはいつ？

合流地点で入るのがスムーズ！

これは、高速道路ではよくあるできごとだと思います。
結論から言うと、私も質問者さんと同じで、合流地点まで行ってからウインカーを出して合流します。

合流車線の途中で、隙間ができたところに入ればいち早く合流できたような気分にはなりますが、後から来たクルマに追い越されればその分、待ち時間は長くなります。
それは自分だけではなく、後ろのクルマにも迷惑を掛けていることになるです。

また途中で合流することによって、若干でも交通の流れが一時的に止まります。
一番スムーズで効率的な合流を考えると、合流地点からひとつ置きに本線へ入って行くのが何よりも早いのです。

勇気を出して合流地点まで行きましょう

ただ気持ち的には、一台でも前のクルマが途中から入ると、それを追い越して先に行くことがうしろめたいような気持ちになってしまったりすると思います。

そもそも途中から本線に入ることの方がイレギュラーなのですし、ここは勇気を出して合流地点まで行って頂きたい。
そこから交互に本線に合流して行くルールが当たり前になれば、渋滞は少しでも解消されると思います。