自転車保険は、家族の分もまとめて加入できますか？

はい。
多くの自転車保険には、「夫婦型」「家族型」、本人＋配偶者以外の親族が対象の「本人・親族型」などのプランがあります。

これらのプランでは、ケガの補償について、本人（被保険者）のほか、家族が補償対象になります。